化工原料尿嘧啶*
尿嘧啶
中文同義詞: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;滅胞素;殺枯定;殺胞素;葉枯散;2,4-二羥基嘧啶;由雪
英文名稱: Uracil
英文同義詞: 2,4-DIOXOPYRIMIDINE;2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE;2,4-PYRIMIDINEDIOL;2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE;2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE;Cellocidin;Cellomate;CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
CAS號: 66-22-8
分子式: C4H4N2O2
分子量: 112.09
EINECS號: 200-621-9
熔點 >300 °C(lit.)
化學性質 白色或淺黃色針狀結晶。熔點338℃,易溶于熱水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙mi。
有機堿 尿嘧啶是一種有機堿,是RNA中4種主要堿基之一,是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分,也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過核苷鍵連接生成尿苷,其三磷酸化合物為尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成過程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的濃度,而增強抗癌作用。臨床適應證與氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、ru腺癌及甲狀腺癌等,與絲lie霉素合用于晚期胃癌療效好。實驗室通過尿素與甲酰乙酸乙酯環合而得尿嘧啶。用于醫藥及生化研究。
用途 用于生化研究。
用途 用于合成藥物
用途 用作醫藥中間體,也用于有機合成
生產方法 由蘋果酸、硫酸及尿素反應制得。
尿嘧啶存在互變異構現象:
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羥基嘧啶) 在生物細胞內主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機地球化學的研究中作為一種生源標示物。
嘧啶是指苯環分子的1,3位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物,與噠嗪和吡嗪互為同分異構體,由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱,親電取代反應也比吡啶難。但較易發生親核取代,嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結構。
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氟尿嘧啶 氟尿嘧啶簡稱FU,是現有zui常用的抗癌藥之一。白色結晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,幾不溶于lv仿和醚,溶于稀酸和稀堿。在強堿中水解,在sheng理鹽水中穩定。由于電性很強的氟原子引入,使Fu的酸性比母體尿嘧啶強30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調至pH9的水溶液,對光敏感,在低溫或長時期室溫放置析出結晶。
根據大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強的現象,Duschinsky和Heidelberger于1957年設計將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作為尿嘧啶的抗代謝物以達到有選擇性地抗癌作用。FU對小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細胞對它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無交叉抗藥。
FU在組織中轉變為5-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氫葉酸成復合物而抑制TS,造成細胞內胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,導致細胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA,影響RNA的正常合成和功能。在組織培養中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉FU對細胞的毒性,故多年來認為FU對DNA的影響為其抑制細胞生長的首要作用機制。但發現TdR并不能*逆轉FU的細胞毒作用,且還發現FU和TdR合并時,顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病細胞與6—H3—5FU培養22小時后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4葉酸的復合物,而有400fmol的FU結合至RNA中,因此強調了FU摻入RNA對其抗腫瘤作用的重要性。FU是細胞周期特異性藥物,對S相作用zui顯著。
含量99% 粉狀 白色 25kg/紙板桶
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