Ac4GalNAz;疊氮修飾半乳糖cas653600-56-7疊氮修飾半乳糖
N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated (Ac4GalNAz)
別稱:2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-galactopyranose
cas:653600-56-7
可用:5 mg、25 mg、100 mg
產品描述:含有非自然疊氮基的四?;瘑翁菢嫿ɑ鶋K。
Ac4GalNAz含有單糖的非自然疊氮化合物。疊氮化物部分可用于化學選擇性結扎化學修飾,包括Cuaac、Cu自由點擊反應或Staudinger結扎。乙?;黾恿嗽谠S多溶劑中的溶解性,使處理這種試劑更容易。
分子量:430.37
化學成分:C16H22N4O10
CAS號:653600-56-7
溶解性:DMSO、DMF、DCM、THF
純度:>90%
外觀:白色至灰色無定形固體
儲存條件:-20°C。
運輸條件:環境溫度
供應商:西安齊岳生物科技有限公司
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研究者們得以用疊氮化的糖分子將癌細胞標記。當疊氮基團被呈現于癌細胞表面后,可被二苯基環辛炔(DBCO)識別,并迅速發生反應,從而將可以連接于DBCO上的顯色基團將癌細胞顯現出來。
“這很像是一對鎖鑰,兩者之間的反應有著很高的特異性,我們將其稱為‘點擊化學’(click chemistry),”程建軍教授說道:“可關鍵問題在于,該如何特異性地將疊氮基團標記于癌細胞上呢”
▲DCL-AAM在癌細胞的轉化過程(圖片來源:《Nature Chemical Biology》)
為此,研究者們將四乙?;?/span>-N-疊氮乙酰甘露糖胺(Ac4ManAz)分子上C1位的乙?;D變為醚鍵,連接以保護基團,形成DCL-AAM分子。DCL-AAM上的保護基團只會在癌細胞中被特異性過表達的組蛋白去乙?;?/span>(HDAC)和組織蛋白酶L(CTSL)共同去除,在C1位形成自由羥基,從而生成Ac3ManAzOH分子。Ac3ManAzOH可結合于細胞膜上,以次將疊氮基標記于該細胞。
在正常組織中,DCL-AAM分子只會簡單地路過,因其C1位的醚鍵不能被酶水解;而在腫瘤中,它們會被*地代謝轉化為Ac3ManAzOH,然后轉移至細胞膜上,成為DBCO的特異性作用靶點。如果此時再將抗癌藥物連接在DBCO上,便能夠靶向地殺傷癌細胞。
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