英文名稱:Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid
CAS號(hào):374791-04-5
別名:Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nirtophenyl)propionic acid
(R)-N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-3-amino-3-(3-nirtophenyl)propionic acid
(R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
Fmoc-(R)-3-amino-3-(3-nitrophenyl)propionic acid
Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
(R)-3-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLAMINO)-3-(3-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-NITRO-PHENYL)-PROPANOIC ACID
Fmoc-D-b-Phe(3-NO2)-OH
FMOC-PHG(3-NO2)-(C*CH2)OH
RARECHEM DF FC P253
分子式:C24H20N2O6
分子量:432.4254
結(jié)構(gòu)圖:
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多肽化學(xué)已經(jīng)走過一百多年的光輝歷程,1902年,Emil Fischer首先開始關(guān)注多肽合成,由于當(dāng)時(shí)多肽合成方面的知識(shí)太少,進(jìn)展也相當(dāng)緩慢。當(dāng)時(shí)合成采用了苯甲酰,乙酰保護(hù),脫去相當(dāng)困難,而且容易導(dǎo)致肽鏈斷裂。直到1932年,Max Bergmann等人開始使用芐氧羰基(Z)來保護(hù)α-氨基,該保護(hù)基可以在催化氫化或氫溴酸的條件下定量脫除,多肽合成才開始有了一定的發(fā)展。到了20世紀(jì)50年代,隨著越來越多的生物活性多肽的發(fā)現(xiàn),大大推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)合成以及保護(hù)基的研究,因此這一階段的研究成果也非常豐富,人們合成了大量生物活性多肽,包括催產(chǎn)素,胰島素等。同時(shí),在多肽合成方法以及氨基酸保護(hù)基上面也取得了不少成績,這為后來固相合成方法的出現(xiàn)也提供了實(shí)驗(yàn)和理論基礎(chǔ)。也是在這個(gè)階段,F(xiàn)red Sanger發(fā)明了氨基酸序列測(cè)定方法,并為此獲得了1958年的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。后來他還發(fā)明了DNA序列檢測(cè)方法,并于1980年再次獲得的Nobel化學(xué)獎(jiǎng),成為目前為止 兩獲Nobel化學(xué)獎(jiǎng)的科學(xué)家。1963年,Merrifield提出了固相多肽合成方法(SPPS),這個(gè)在多肽化學(xué)上具有里程碑意義的合成方法,一出來,就由于其合成方便、迅速,現(xiàn)已成為多肽合成的 方法,而且也帶來有機(jī)合成上的一次革命,并成為一支獨(dú)立的學(xué)科—固相有機(jī)合成(SPOS)。當(dāng)然,Merrifield也因此獲得了1984年的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。也正是Merrifield的反復(fù)篩選, 終摒棄了芐氧羰基(Z)在固相上的使用,首先將叔丁氧羰基(Boc)用于保護(hù)α-氨基并在固相多肽合成上使用,其可以在酸性條件下定量的脫除,反應(yīng)也非常迅速,在30min就可以反應(yīng)*。由于叔丁氧羰基(Boc)方法中,氨基酸側(cè)鏈保護(hù)集團(tuán)大多基于芐基(Bzl),因此也稱為Boc-Bzl策略。同時(shí),Merrifield在20世紀(jì)60年代末發(fā)明了 臺(tái)全自動(dòng)多肽合成儀,并*合成生物蛋白酶,核糖核酸酶(124個(gè)氨基酸)。隨后的多肽化學(xué)研究主要集中于固相合成樹脂,多肽縮合試劑,氨基酸保護(hù)基的研究。1972年,Lou Carpino首先將9-芴甲氧羰基(Fmoc)用于保護(hù)α-氨基,其在堿性條件下可以迅速脫除,10min就可以反應(yīng)*。由于其反應(yīng)條件溫和,迅速得到廣泛使用,到了20世紀(jì)80年代取代了叔丁氧羰基(Boc),成為了固相多肽合成中的 合成方法。該方法中氨基酸的側(cè)鏈大多基于叔丁基(tBu),因此也成為Fmoc-tBu策略。同時(shí),在多肽合成樹脂,縮合試劑以及氨基酸保護(hù),包括合成環(huán)肽的氨基酸正交保護(hù)上也取得了豐碩的成果。