中文名稱:黃體酮
中文同義詞:激孕酮;助孕素;黃體素/葉黃素;黃體酮/孕酮;孕酮,黃體酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮;孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE;黃體酮
英文名稱:Progesterone
英文同義詞:PROGESTERONE-WATERSOLUBLE;progestin;PROGESTERONE;PRIMOLUT;Glanducorpin;Gynlutin;gynoluton;Gynolutone
CAS號:57-83-0
分子式:C21H30O2
分子量:314.46
EINECS號:200-350-6
簡介孕酮(英語:progesterone,亦被稱為黃體酮、孕甾酮、黃體甾酮、助孕激素、助孕素、黃體素或助孕酮,其縮寫為P4,也被稱為(孕甾-4-烯-3,20-二酮),是一種內源性類固醇和孕激素性激素,也是在體內的主要孕激素,由女性的卵巢分泌。黃體酮是由卵巢黃體細胞分泌的一種含有21個碳原子的類固醇激素,也是合成一切類固醇激素的中間產物,屬于孕激素之一。有兩種晶型,即α-型和β-型,兩種晶型有相同的生理活性,α-型是從稀乙醇中析出,為正交晶系白色棱柱狀結晶,β-型為正交晶系白色針狀結晶,二者均不溶于水,溶于乙醇、氯仿、丙酮、二氧六環及濃硫酸。
生理功能1、黃體酮能維持雌性動物的妊娠,并導致妊娠動物出現一系列的生理變化,如抑制母畜發情。
2、促進子宮粘膜層增厚、腺體的彎曲度以及分泌機能的增加。
3、抑制子宮的蠕動,并使子宮頸收縮,分泌粘稠液體等。這些生理變化為早期胚胎的運行、生長發育、附植以及附植后胎兒的繼續生長提供適宜的環境條件。
4、少量孕激素與雌激素協同,促進母畜發情。孕激素與催乳素協同,可促進乳腺腺體的發育。
5、黃體酮參與下丘腦和垂體前葉的反饋調節,使動物生殖激素的分泌協調平衡。體內含量,各種家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黃體期約4毫微克/毫升,妊娠期約18毫微克/毫升。用途黃體酮在體內對雌激素激發過的子宮內膜有顯著形態學影響,為維持妊娠所必須。在月經后期與雌激素一起促進子宮內膜發育增生,使之由增殖期變為分泌期,為受精卵著床和胚胎發育創造條件;在行經期使子宮內膜全部脫落;在妊娠期抑制子宮的運動和對催產素的敏感性,有安胎作用,并與雌激素一起促使乳腺進一步發育,為產乳作好準備;大劑量則能通過下丘腦-垂體前葉-卵巢軸的反饋調節作用,抑制垂體前葉分泌黃體生成素,從而抑制排卵,起到避孕作用。黃體酮可用于習慣性流產、先兆流產、子宮功能性出血、血崩癥、痛經、子宮內膜異位癥、閉經、輸尿管結石。前列腺增生癥、睡眠呼吸暫停綜合征和頑固性肝硬化腹水等。
生物合成在哺乳動物體內,黃體酮就跟其他類固醇一樣,是由孕烯醇酮合成;而孕烯醇酮又是從膽固醇轉化而來。膽固醇經過兩次氧化作用之后變成20,22-dihydroxycholesterol。這個鄰二醇化合物進一步氧化且C-22的側鏈斷裂而產生孕烯醇酮。這個反應是由cytochromeP450所催化。要從孕烯醇酮在轉化成孕酮分成兩個步驟進行。首先,,3-羥基(3-hydroxylgroup)氧化成酮基組(ketogroup),第二步驟是雙鍵從C-5轉到了C-4的位置。這個步驟是由3beta-hydroxysteroiddehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。孕酮(黃體酮)是鹽醛固酮(mineralocorticoidaldosterone)的前驅物。雄烯二醇(Androstenedione)可以轉變成睪酮,雌酮和雌二醇。孕酮和孕烯醇酮,酵母(yeast)也可以合成。
化學性質 白色粉末狀固體
生產方法 醋酸孕甾雙烯醇酮經催化氫化,堿水解,異丙醇鋁氧化制得。
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